有机化学讲坛实验

《有机化学讲坛实验》为何君超编译的有机化学讲坛试验教材，商务印书馆出版，封面及扉页题“有機化學講壇試驗 何君超編譯（修訂本）”。据版权页，本书1937年10月初版，1957年6月4版，1958年2月上海第2次印刷，开本850×1168 1/32，印张7 11/16，印数7,701—8,700，统一书号13017·134，商务印书馆上海厂印刷，新华书店总经售。本次OCR可见封面、版权页、三版序、编辑大意、目录及正文“脂肪族·碳化氢·甲烷”等部分，后续内容待补。

“三版序”说明，本书编译于1939年10月完成，1947年11月出版，从初版到三版之间重版一次，现为充实内容重新修订。修订时考虑到许多新试验和反应虽应补充，但本书所注重的是脂肪族和芳香族两部门，这两部门材料已超过一年课程所应有，不能再加多；脂肪族是有机化学最重要的部门，一切建筑在这个基础上，所以本书脂肪族材料稍多；芳香族是二十世纪开头最发达的部门，尤其应用于染料及相关化学工业，本书亦十分注重；脂环族的松烯、维生素、激素以及脂环族和杂环族各种天然产物，是近几十年最受注意而属于近代有机化学发展最有进步、范围最广的部门，但这些化合物是实验室中精细工作的材料，而不是讲坛试验的材料，因时间及设备关系，亦因试验牵涉范围太广，只好放弃。序中还谈名词修正，因杂环物名词尚未公布，修正不彻底；并特别说明讲坛试验值得注意，普通化学试验学生人数多、助教少，若注重讲坛试验，好些实验室试验可以不必要，既可提高学习效率、节省时间与费用，也可培养助教教学能力；对于典型反应的电子理论解释及芳香取代定位律的共振与感应效应等，本书不能有很简单而容易实行的试验，是缺憾，但可用模型、幻灯或霓虹灯设计补充；本书许多试验亦可作学生实验室实习之用，由讲授者选择。

“编辑大意”说明，以数量相比，有机物多于无机物多少倍，而有机物试验不如无机物试验丰富，所以有机化学教学困难较多，原因是时间与教材不易兼顾，有机物种类复杂、名词繁多，亦较难掌握。本书根据Basel教授Hans Rupe所著《有机化学讲演试验指南》翻译改编，原书对时间分配及教材选择再三致意，且多半试验曾经译者在河北工学院化学工程系亲自尝试而有成绩。其特点包括：多数试验除极简单者外，特别说明所需时间及某一试验应在演讲前准备、某一试验可在演讲时实施，以养成学者时间观念、提高学习能力；本书不仅作为大学或专科学校教授有机化学的手册，亦希望足为大学助教或大学生参考，自修时可不感觉有机化学枯燥无味；本书不仅希望对于专修化学者的化学系学生有用，也希望对于医学、药物、师范各科系学生讲授有机化学时有用，所以脂肪族试验约多于芳香族试验两倍，因为脂肪族中有机官能团如同无机物中的元素，而且脂肪族和芳香族本来没有甚严界限；对于芳香族求深造的人，本书所述恰好给有染料化学兴趣的初学很大帮忙；许多重要元素综合法因时间关系不适于演讲试验，从略；杂环族及脂环族化合物如松烯、樟脑及生物碱类也因时间难以分配，只得割爱；有机分析各种有机化学教科书都有详尽叙述，本书不多加叙述；本书试验有由于私人通讯而来的材料，不是其他参考书所有，值得重视；所引文献都具有历史意义，不要看作陈旧；本书除英文索引外另附中文索引，颜色反应等亦由译者列表附录，以便初学。

从目录看，全书分“脂肪族”和“芳香族”两大部分。脂肪族部分包括碳化氢（甲烷、乙烷、石油、乙烯、乙炔、辉照氯/煤氯）、碳化氢的卤素衍生物（一卤化合物、二卤化合物、三卤化合物）、醇类（甲醇、乙醇、发酵的试验）、醚（乙醚）、醇与无机酸所成的酯（亚硝酸乙酯、硼酸甲酯）、脂肪族硝基化合物、胺、烃基锌、卤化烃基镁（Grignard反应）、醛（甲醛、乙醛、三氯乙醛、不饱和醛、丙烯醛）、酮（丙酮、用湿胺作试验、过氧化丙酮、三氯甲烷化丙酮）、饱和酸（甲酸、乙酸、丁酸、肥皂与蜡烛）、不饱和酸、酸的衍生物（酸酯、乙酸乙酯、醣菌、氯化乙醣、酸酐）、氰化合物（氰、氢氰酸、氰酸、硫氰化合物）、二价化合物（乙二醇、醇酸、2-羟丙酸、氨基酸、二酮、酮酸、丙酮酸、丁酮酸乙酯、丙酮醛苯腙、苯基甲基吡唑酮、重氮甲烷）、碳酸衍生物（脲、硫化碳、一氧化碳、水煤气、雷酸）、二价酸（乙二酸、丙二酸、丁二酸、嘌呤类）、某精、叁价化合物（甘油、丙三醇）、肆价化合物（酒石酸、柠檬酸）、伍价及多价化合物（糖类、葡萄糖、五乙酰葡萄糖、淀粉、纤维、棉花药、乙酰纤维、丝光棉、羊皮纸、胆脂醇的反应、呋喃甲醛与吡咯的反应、吡咯）等。芳香族部分包括苯、苯乙炔、苯的热分解、苯的硝基衍生物（硝基苯、间位二硝基苯）、苯的磺酸化、苯基硝基甲烷的试验、苯的卤素衍生物、硝基苯胺及苯基羟胺、亚硝基苯、苯胺、二硝基甲苯、二苯胺、苯氨基甲酸乙酯、重氮化合物、重氮盐溶液的试验（Griess反应）、重氮过氯酸盐、氧化偶氮苯、氨基四氮二烯伍闱的重氮盐、偶氮苯、偶氮染料、苯胺磺酸的重氮化、染料的制备、染色、β-萘酚与重氮化对p-硝基苯胺所成的染料、与β-萘酚的配合、染料直接构成在棉布上、榴红、萘酚AS、猩红G、樱草黄、偶氮化合物经还原而分裂、顺与反的重氮酸盐、对位氨基偶氮苯、亚硝基二甲苯胺的制备及分裂、Liebermann的亚硝基反应、由亚硝N-二甲苯胺得甲烯蓝、硝基苯胺、葵黄、苯肼、二胺、甲烯蓝的制备、苯酚、硝基苯酚、三硝基苯酚、多元酚、邻位苯二酚、间位苯二酚、对位苯二酚、苯醌及其试验、苯的氧化、四羟基及二羟基苯醌、精元、苯三酚及其发光现象、丙烯与异丙烯化合物的区别、合成聚合物、芳香醛（苯甲醛、苯甲醛缩苯肼、苯甲醛缩氨脲、水杨醛）、芳香酮（Michler酮、金黄胺的制备、间位硝基苯甲醛与苯乙酮的缩合）、羟基酸的制备（Saytzeff及Reformatzki的合成法）、芳香一盐基酸（苯甲酸、氨基酸、干酪氨基酸、羟基酸、邻羟基苯甲酸）、芳香二盐基酸（苯二甲酸、苯二甲酸酐、酚酞、荧光黄）、三盐基酸（三颜基苯甲酸）、鞣质、联苯衍生物（联苯胺、刚果红的制备）、三苯甲烷（对位硝基三苯甲烷、三苯甲醇的盐、品红、晶紫、无色碱、孔雀石绿的胺碱、品红的染色试验、碱蓝的染色、三苯甲基作试验）、二苯氮、萘（萘胺的反应、萘酚的反应、α-萘酚的合成法、α-萘酚的其他反应、α-亚硝基-β萘酚的试验）、蒽（茜素、蒽醌的还原、喹啉黄）、吲哚类（靛蓝、靛蓝的染色、靛磺酸的染色、脱氢靛、吲哚英蓝、碱性染料的甕染、阴丹士林蓝、有镍催化的氢化法）、索引、附录（有机物的颜色反应）。

正文开头“脂肪族·碳化氢·甲烷”列甲烷制备：Ⅰ.从乙酸钠制备，反应式CH3COONa+NaOH=CH4+CO3Na，用75g乙酸钠、75g石灰钠，同量重复熔化的乙酸钠和石灰钠在磨钵中密切研和，装入烧管熔闭一端，在燃烧炉中加热到开始红灼，气体立即发生，证明不含空气后导入贮器；所得甲烷因挟有细微钠盐，燃烧时略带黄色，可用木棉装入20cm长及2cm宽的玻管中作为滤器除去。Ⅱ.从碳化铝制备，反应式Al4C3+12H2O=3CH4+4Al(OH)3，因碳化铝容易得到而价也便宜，比第一法便利；用容积1.5L圆底烧瓶，配两孔塞，一孔插漏斗管到瓶底，另一孔插出气管，瓶里装70g粉状碳化铝，注少许水，加热到反应开始，若反应太强烈则从漏斗管注入冷水缓和，可制大量甲烷，但不免含少许磷化氢；上述数量碳化铝至少可制24L甲烷。甲烷试验包括：甲烷的燃烧，由小玻管流出点燃，有微弱黄色光焰；和氧气所成的爆炸，用1容积甲烷和2容积氧气混和，反应式1Vol.CH4+2Vol.O2=1Vol.CO2+2Vol.H2O（蒸气），用试管或玻筒在水槽中引入气体，移火近水槽，从水中取出时急速以筒口近火，有呼啸爆炸声，试验无危险；甲烷不维持燃烧，用较大立式圆筒装甲烷，盖玻片，揭开放入已燃烧蜡烛，甲烷在筒上部燃烧而烛焰熄灭，燃烧后将钡液倾于筒中，立即有强盛混浊物出现；甲烷在氯气中燃烧，反应式1Vol.CH4+2Vol.Cl2=C+4Vol.HCl，装置如第二图，将氯气导经x管到高约40cm、宽约10cm立式圆筒A中，另将甲烷贮器橡皮管和小玻管y联接，玻筒充满氯气后稍断氯气气流，将已燃且有2—3cm高火焰的甲烷气管放入筒中，气体燃烧生红黄色火焰，同时有烟雾及煤屑与盐酸气发生，再将强盛氯气气流导入，火焰高度可放大到10cm；用电花使甲烷分解，用Hofmann式量气管，一端有铂丝封入，于汞缸上装30ccm纯甲烷，作记号，两铂尖用铜丝联小感应器，电花开始后气体容积立即扩大，寻常45分钟内达到两倍，CH4=C+2H2，两铂尖中间常有炭屑所成桥，轻敲就散去。随后“乙烷”列电解乙酸钠的乙烷制备法，说明仪器、电流电压、电流密度、温度、产率及电解方程式等。这些内容体现本书以讲坛演示为中心、兼顾时间安排和实验室实习的有机化学实验教材特点。本次仅见前20页，后续内容待补。